خانواده ی سایرس هنگامی که او 8 سال داشت برای مدت کوتاهی در شهر تورنتو واقع در ایالت انتاریوی کانادا زندگی می‌کردند تا پدرش بتواند به فیلمبرداری سریالش به نام «داک» ادامه دهد.علاقه ی مایلی بازیگری از وقتی شروع شد که پدرش او را به نمایشی به نام "ماما میا" در سینمای "رویال الکساندرا" برد.مایلی بعد از اتمام نمایش دست پدرش را گرفته و به او گفته : "بابا،این کاریه که میخوام انجام بدم.من میخوام بازیگر بشم."سپس او شروع به رفتن کلاس های تمرین آواز و بازیگری در آرمسترانگ تورنتو کرد.او برای اولین بار در سریال داک ، نقش دختری به نام "کایل" را ایفا کرد.در سال 2003،در فیلم "ماهی بزرگ" به کارگردانی "تیم برتون" در نقش "روثی" جوان ظاهر شد. سایرس در سن 11 سالگی اطلاعاتی درمورد سریال "هانا مونتانا"ی شبکه ی دیزنی بدست آورد و یک ویدیو برای شرکت در تست بازیگری و ایفای نقش بهترین دوست نقش اصلی این سریال فرستاد.ولی از او خواستند تا برای نقش اصلی سریال یعنی "کلو استورات" تست بدهد.بعد از فرستادن یک ویدیوی دیگر و رفتن به هالیوود او را بخاطر جوان بودن برای ایفای این نقش قبول نکردند اما بخاطر توانایی های او در بازیگری و خوانندگی به او گفتند که بعدا با او تماس میگیرند و در سال بعد،یعنی در سن 12 سالگی او موفق به پذیرفتن نقش اصلی داستان که به "مایلی استورات" تغییر یافت شد.که البته در طول آن سال،او به همراه "تیلور لاتنر" برای ایفای نقش در فیلم The Adventures of Sharkboy and Lavagirl in 3-D تست داد که موفق که کسب این نقش هم شد،اما شروع به ضبط سریال "هانا مونتانا" کرد. تیش سایرس،مادر مایلی با "میچل گوست" درمورد دخترش صحبت کرد و گوست که در پرورش نوجوانان بااستعداد دارد پیشنهاد شرکت در تست ایفای نقش در سریال هانا مونتانا را داد.و درمورد خوانندگی او نیز،به توصیه ی "دالی پارتون"،مادرخوانده ی مایلی عمل کرد و دخترش را به جیسون موری" معرفی کرد.و همینطوراز برنامه ریز فعالیت های بیلی ری سایرس خواست تا مدیریت مسائل مالی دخترش را به عهده بگیرد.و برای تحصیل وی نیز،دخترش را در مدرسه ای خصوصی ثبت نام کرد تا بتواند همزمان با فیلمبرداری سریالش،تحصیلش را نیز ادامه دهد.

۲۰۰۶-۷ : هانا مونتانا و هانا مونتانا 2 : ملاقات با مایلی سایرس

محبوبیت روزافزون سریال هانا مونتانا،محبوبیت سایرس را به همراه داشت و او را به یک "تین آیدل" تبدیل کرد.پخش این سریال از 26 مارس 2006 آغاز شد و به یکی از بهترین سریال ها تبدیل شد و همینطور بیشترین بازدیدکنندگان سریال های دیزنی را بهخود اختصاص داد و مایلی به جوان ترین شخصی تبدیل شد که تا به حال با کمپانی دیزنی قرارداد انجام فعالیت در زمینه های "تلیویزیون ، فیلم سینمایی و دنباله های این فعالیت ها و هم در زمینه ی موسیقی داشته است.

۲۰۰۸-۹ : آلبوم بریک اوت و اولین فیلم سینمایی 

۲۰۱۰-۱۱ : آلبوم "من رام نمیشم" و تور "قلب کولی"

سایرس در حال اجرا در "تور قلب کولی"

۲۰۱۲ : آلبوم چهارم، فیلم های سینمایی و دوبله ی انیمیشن

همه ی ی طرفداران به این اعتقاد داشتند که 2012 سال سایرس است.مایلی پس از 1 سال توقف در انجام فعالیت هایش در زمینه ی موسیقی،به میدان بازگشت و و این بازگشت را با کاور یکی از آهنگ های باب دیلن به نام "مرا با رفتنت تنها و دلتنگ خواهی کرد" آغاز کرد.که موزیک ویدیوی این آهنگ هم در تاریخ 24 ژانویه 2012 منتشر شد. به گفته ی خود او،آلبوم جدیدش نیز در سال 2012 منتشر خواهد شد و همینطور فیلم هایی که در سال 2011 ضبط کرده است.این فیلم ها شامل : "بلند خندیدن" و "فوق سری" میشوند و همینطور او دوبله ی نقش "مویز" در انیمیشین "هتل ترنسیلوانیا" را در کنار "آدام سندلر" به عهده خواهد گرفت.